Đội trẻ

Anh bắt đầu chơi bóng đá vào năm 6 tuổi với Atletico Carrara. Một năm sau, anh chuyển đến Ponzano, một trường bóng đá của Empoli, trước khi đến Fiorentina năm 2003.

Sau khi trưởng thành từ lò đào tạo trẻ Fiorentina, anh đã trải qua mùa giải 2013-14 theo dạng cho mượn tại Crotone ở Serie B. Anh đã thi đấu chuyên nghiệp ở tuổi 19, vào ngày 8 tháng 9 năm 2013 với Pescara, anh vào sân sau 75 phút, thay thế Soufiane Bidaoui. Vào cuối mùa giải Bernareschi ghi 12 bàn trong 39 lần ra sân.

Fiorentina

Vào ngày 20 tháng 6 năm 2014, Fiorentina đã chính thức được mua lại nửa quyền sở hữu từ Crotone, và anh đã được đưa vào đội hình dưới sự chỉ đạo của Vincenzo Montella. Trong mùa giải 2014-15, anh đã có 10 lần ra sân và 3 bàn thắng trong tất cả các trận đấu, bị chấn thương do gãy mắt cá chân khiến anh không thể ra sân vào tháng 11 năm 2014. Anh đã có trận ra mắt Serie A vào ngày 14 tháng 9 năm 2014, ở tuổi 20, khi được tung từ băng ghế dự bị ở phút 57 trong trận hòa 0-0 trên sân nhà trước Genoa. Bốn ngày sau, anh đã có trận ra mắt ở châu Âu trong trận thắng 3-0 trước Guingamp ở Europa League, trong đó anh ghi bàn đầu tiên cho CLB. Sau khi trở lại sau chấn thương, anh ghi bàn thắng đầu tiên của mình ở Serie A trong chiến thắng 3-0 trên sân nhà trước Chievo vào ngày 31 tháng 5 năm 2015.

Anh đã được trao tặng chiếc áo số 10 vào đầu mùa giải 2015-16, trước đó những người sở hữu chiếc áo số 10 tại Fiorentina là Giancarlo Antognoni và Roberto Baggio. Vào ngày 26 tháng 11 năm 2015, Bernardeschi ghi hai bàn thắng trong trận hòa 2-2 trước Basel ở vòng bảng Europa League. Vào ngày 6 tháng 2 năm 2016, Bernardeschi ghi bàn thắng thứ hai của mình ở Serie A, trong trận hòa 1-1 với Bologna.